Vorweg gleich einmal - konkrete Preisempfehlungen gebe ich keine ab, da ich mir die Quartiere immer vor Ort suche.
Hotels und Pensionen sind in Deinem Zielgebiet eher höherpreisiger als sonst in Italien und Italien generell ist sowieso kein Billigreiseland - dennoch kannst Du nach etwas intensiverer Suche v.a. außerhalb der Ballungszentren doch noch recht günstig ein Zimmer finden.
Zur Wetterlage sei gesagt, daß der September in der Toskana bzw. den Dolos ziemlich stabil ist, sowohl wenn es schlecht als auch schön ist - dann bleibt es das auch. Auf den Pässen ist auch im Hochsommer mit niedrigen Temperaturen zu rechnen, Pordoi-Joch hat diesen Sommer sogar noch Neuschnee bekommen und sonst kannst Du auch +2° C auf der Paßhöhe erleben, dafür im September ganz milde Temperaturen.
Tourenvorschläge: Dolomiten kannst Du fast nichts falsch machen, zwischen Cortina d’Ampezzo u. Bozen ist jedes Straßerl ein Genuß, meiden würde ich da nur die Wochenenden, denn dann geht vor lauter Ausflüglern. Bussen und Radfahrern nix mehr weiter. Die Südstrecke der Marmolada ist auch nicht unbedingt der Hit, ebensowenig wie die Querung über den Pso. San Pellegrino (richtig, von wo das Aqua minerale kommt) - das ist aber Geschmackssache, eher lang Kurven mit viel Geraden dazwischen.
Das klassische, aber auch meistbesuchte Gefilde ist die Sellarunde, Grödner Joch und der Pässetanz quer durch von C.d.Amp nach Bozen bzw. retour über Pordoi, Falzarego u. einen Teil Sella/Grödner. Beim Kalterer See paß auf, da steht gern die Polizza mit aufgeklappten Aktenkoffer und photografiert ganz gemein - Strafe kommt per Post nach Hause.
Nun die Toskana: Anreise bis nach Bologna durch die Po-Ebene ist (anders als bei Mädels) ziemlich langweilig, Du kannst von Bozen aus über den Mendelpaß noch an den Gardasee und das Westufer entlang ein Wenig Fadesse auslassen, dann aber gehts nur mehr öd weiter. In Bologna klopfst Du Dich von der Tangenziale auf die Ss65 (glaub ich), jedenfalls Richtung Pso. Raticosa und über diesen nach Florenz - keine 100 m Geraden zwischen den Kurven. Alternativ zum Bummeln kannst Du von Modena über Torre Maina und Abetone nach Lucca fahren, durch den Appennin - Straßennummer weißich da jetzt keine, Beschreibung ist aus dem Kopf.
Von Bologna über den Pso. Raticosa kommst Du direkt nach Florenz und von da weiter über die Chianti Panoramastraße nach Siena - ist ausgeschildert bzw. fragen. Zwischen Siena und dem Küstengebiet zwischen Piombino und Cecino gibts lauter kleine, geile, kurvige Straßerln, die es zu erkunden gilt, manchmal noch mit ein bißchen Schottereinsatz. Wieder Richtung Norden fahrend kannst Du über Lucca und die Appennin Etappe zurückfahren.
Sorry für die vage Beschreibung, aber ich hab hier keine Karte zur Verfügung.
Viel Spaß und tourende Grüße, Varabär